C'est à vingt-huit reprises que les champions du Tour de France ont investi ce Chef-lieu de canton du département du Cher. Un critérium qui était recensé parmi les plus beaux de France. Il est vrai que son palmarès reflète la grande richesse du cyclisme français et international de cette période. Ce critérium créé en en 1957 était la continuité du Grand Prix de Vailly-sur-Sauldre dont la première édition s'est disputée au tout début des années 1900. Paul Guignard, le célèbre stayer natif d'Ainay-le-Château a remporté l'une des toutes premières éditions, ...c'était en 1905.
L'ensemble des podiums - 1ère édition en 1957
02/08/1957 : Jean GRACZYK – Jean-Marie CIELESKA – Albert BOUVET
03/08/1958 : Georges AVIGNON – Valentin HUOT – Jean-Marie CIELESKA
02/08/1959 : Michel DEJOUHANNET – Jean GRACZYK – Henri CIELESKA
07/08/1960 : Jean DACQUAY – Stéphane LACH – Joseph WASKO
06/08/1961 : Jean GRACZYK – Henri CIELESKA – Jack ANDRE
05/08/1962 : Gilbert DESMET 1 – Bernard VIOT – Jean GRACZYK
28/07/1963 : Jean GRACZYK – Henri ANGLADE – Benoni BEHEYT (Bel)
02/08/1964 : Raymond POULIDOR – Georges GROUSSARD – Jean MILESI
01/08/1965 : Jean GRACZYK – Jean-Claude LEBAUBE – Jean-Pierre GENET
07/08/1966 : Luis OTANO (Esp) – Gilbert BELLONE – Raymond POULIDOR
06/08/1967 : Jan JANSSEN (Hol) – Rolf WOLFSHOHL (All) – Jean-Claude THEILLIERE
04/08/1968 : Gilbert BELLONE – Serge BOLLEY – Francis DUCREUX
03/08/1969 : Francis RIGON – Raymond RIOTTE – Felice GIMONDI (Ita)
02/08/1970 : Eddy MERCKX (Bel) – Joop ZOETEMELK (Hol) – Mogens FREY (Dan)
01/08/1971 : Yves HEZARD – Michel PERIN – Raymond RIOTTE
06/08/1972 : Georges CHAPPE – Serge GUILLAUME – Bernard GUYOT
13/08/1973 : Jean-Pierre DANGUILLAUME – Yves HEZARD – Joop ZOETEMELK (Hol)
12/08/1974 : Raymond POULIDOR – Raymond RIOTTE – Mariano
11/08/1975 : Yves HEZARD – Bernard BOURREAU – Guy LELEU
09/08/1976 : Guy SIBILLE – Roger LEGEAY – Wladimiro PANIZZA (Ita)
08/08/1977 : Raymond POULIDOR – Hennie KUIPER (Hol) – Pierre-Raymond VILLEMIANE
14/08/1978 : Joaquim AGOSTINHO (Por) – Sean KELLY (Irl) – Yves HEZARD
13/08/1979 : Michel LAURENT – René BITTINGER – Robert ALBAN
11/08/1980 : Jean-Louis GAUTHIER - Bernard VALLET – Raymond MARTIN
10/08/1981 : Gilbert DUCLOS-LASSALLE – Lucien VAN IMPE (Bel) – Robert ALBAN
08/08/1982 : Pierre-Raymond VILLEMIANE – Sean KELLY (Irl) – Jean-René BERNAUDEAU
07/08/1983 : Laurent FIGNON – André CHAPPUIS – Dominique GARDE
12/08/1984 : Michel LAURENT – Eric CARITOUX – Denis ROUX
Epreuve plus organisée.
